梁笑棠重返警队当教官，加入刑事情报科培育新一代卧底，并认识了聪明机警的古惑仔苏星柏。二人建立警察和线人的关系，合作无间，兄弟相称。但心思慎密的苏星柏只想凭借梁笑棠之力助自己登上坐官之路，而他和青梅竹马的女友大律师姚可可之间又若即若离，缺乏信任。另一方面，梁笑棠的上司周望晴督察很像他已故女友，因工作关系与梁笑棠日久生情。但二人感觉总徘徊在上司和情人之间，因而衍生不少冲突、矛盾与考验。周望晴与警司巩家培是师徒关系，二人觉得梁笑棠适应不了过于纪律的生活，直至苏星柏为上位牺牲梁笑棠的同僚，梁笑棠不惜身犯险境，重操

故事发生在上个世纪三十年代初期，纸醉金迷的上海滩实则鱼龙混杂、帮派林立。很多黑帮更是用实业公司当成幌子，背后却干着各种各样的非法生意。梁笑棠治下的天和公司向来不与这些帮派为伍，而一心选择民族大义为重。梁笑棠的长子梁家邦却不满足于安分守己的经营正当生意，他与黑帮头子张青锋内外勾结，不仅走私烟土，还对自家的生意打起了主意，梁笑棠决定扶持次子梁家晋上位。梁家邦竟然暗中对梁笑棠痛下杀手。梁家晋一面要继承父业、一面又要彻查父亲的死因，而祸不单行的是，他竟然发现自己相恋多时的女友是黑帮安插在他身边的杀手。面对不断接踵

承接《潜行狙击》电视剧结局，梁笑棠Laughing（谢天华饰）谋杀苏星柏（黄宗泽饰）罪名成立，判处无期徒刑；梁笑棠在狱中结识大学教授霍天任（吴镇宇饰），教授外表斯文，与世无争，但却能以心理陷阱收服穷凶极恶的 “巨川”（林雪饰）。其实教授是高智商的犯罪心理学家，擅用冷读法，可以洞悉对方心理活动和秘密，于无声中掌控他人。 神秘女子（文咏珊饰）到狱中探望梁笑棠，其隶属比警队更高层次的保安局，原来，梁笑棠入狱是再次担当卧底角色。当日，杀苏星柏是另有其人，保安局副局长（麦长青饰）怀疑整件事跟潜藏警队中的黑警团伙有关